En época celtibérica, el territorio que pertenecía a Tierras Altas estuvo dominado por dos grandes poblados que se repartían esta parte de la Sierra: Los Casares de San Pedro Manrique y El Castillo de La Laguna. Todavía quedan restos de sus murallas y de sus torres.
En este territorio había poblados pequeños que tenían una importante torre, para su defensa. Algunos de estos poblados eran: Magaña, Vizmanos, Rabanera.....etc.
Castilfrío está relativamente cerca del lugar donde se ubicó la mítica Numancia, el nombre que mejor simboliza la resistencia celtíbera frente a los romanos.
Tras haber derrotado los numantinos al ejército imperial de 30.000 hombres, la posterior conquista de este núcleo hubiera implicado previsiblemente la captura de sus habitantes y su venta como esclavos. Cuando estaban irreversiblemente asediados, su coraje prefirió el suicidio colectivo: “antes morir libres que vivir como esclavos”.
Destacan dos personas ilustres que nacieron en Castilfrío de la Sierra:
Felipe Antonio Solano:
Nacido el 3 de marzo de 1724, en Castilfrío de la Sierra, murió el 10 de mayo de 1800, a los 76 años.
Catedrático de la Universidad de Alcalá, fué elegido obispo, primero de Ceuta y después de Cuenca, ejerciendo, en ésta última, su obispado desde 1779 a 1800.
Su escudo preside la fachada de la ermita de Nuestra Señora de la Carrascala, a instancias del cual fué construida.
Filósofo nacido en Castilfrío de la Sierra. Doctor en Filosofía y Letras por la Universidad Central, era Catedrático de Psicología, Lógica y Ética del Instituto de Segunda Enseñanza de Soria y Director del mismo.
Algunos de sus trabajos son:
- Tratado de metafísica (1877)
- Demostración filosófica de la circunferencia y cuadratura del círculo (1877)
- Demostración filosófica de la rectificación de la circunferencia y cuadratura del círculo (1879)
- La Soberanía racional (1881)
Antonio Machado le dedicó un discurso con motivo de su homenaje, en 1910.
En la actualidad, también reside en el municipio:
Fernando Sánchez Dragó:
Nacido en Madrid el 2 de octubre de 1936. Ensayista, novelista y crítico literario español. También ejerce como presentador de televisión.
Licenciado en Filología Románica (1959) y en Lenguas Modernas, especialidad en Italiano (1962) y Doctorado en Letras por la Universidad de Madrid.
Ha sido profesor de literatura y de historia española en universidades de varios países. Ha cultivado el periodismo, la crítica literaria, el ensayo y la narración de viajes (ha recorrido más de setenta países, como periodista y como simple viajero). Ganó el Premio Nacional de Literatura en su modalidad de ensayo en 1979 por su obra Gárgoris y Habidis. Una historia mágica de España, ensayo en el que estudia el enigma de España.
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