Castilfrío de la Sierra es un pueblo situado en la provincia de Soria, en la zona denominada de Tierras Altas, sobre la loma de San Miguel, muy cerca del Puerto de Oncala.

 

Con fecha 1 de enero de 2017, según datos del Instituto Nacional de Estadística, contaba con 29 vecinos censados.Escudo indiano

 
El pueblo se encuentra situado en ladera, con calles empedradas o encementadas. Se distribuye alrededor de una plaza, con grandes casonas de piedra, edificadas en su mayoría en el siglo XVII.
 
La edificación está agrupada y las calles son estrechas e irregulares. Las casas conservan restos románicos, siendo las tejas de estilo árabe aunque más aplastadas. Todavía queda algún horno.
 
Conserva el conjunto urbano más armónico y mejor recuperado de la tradicional arquitectura merinera, debido a la conservación de las casas serranas y señoriales de los ricos ganaderos de la Mesta, algunas de ellas blasonadas.
 
Numerosas de sus casas han sido restauradas por gente de fuera, entre otros, el periodista y escritor Fernando Sánchez Dragó, lo que hace que conserve uno de los mejores conjuntos urbanos de la tradicional arquitectura merinera.
 
Sin embargo, su valor estético se ve mermado debido a la existencia de varias naves de ganado, tanto a las afueras como en el mismo pueblo, así como de ciertos elementos ornamentales que desentonan con el entorno.
 
En su casco urbano se puede visitar la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, de nave única del Siglo XVI, crucero y capilla mayor barroca; éstas últimas se cubrieron con bóvedas de medio cañón con lunetas y cúpula sobre pechinas en el centro del crucero.
 
En sus proximidades se encuentran los despoblados de Sotillo y San Bartolomé.
 
En el cerro del Castillejo, próximo a la localidad, se pueden contemplar las ruinas del considerado mejor ejemplo de castro celtibérico.
 
En 1270 su topónimo era Castiel frido de la sierra. Se trata de un topónimo de carácter descriptivo: "castil" (castillo), frío, cualidad, y Sierra, ubicación, concretamente en la Sierra de San Miguel.
 

Castilfrío y sus parajes, de Tiburcio Romero (4/9/1976)

 

Castilfrío de la Sierra
pueblo donde yo nací,
te llevo dentro del alma,
con cariño y frenesí.
Recuerdo con ilusión 
tus fuentes prados y huertos
linares, eras, mesón,
choza los Romos y Cuestas. 
Navas, Cerro, Prao Rincón,
Tingalindo, Carrasquilla,
Prado Grande, Villarón,
La Hoya y Peña Turquilla. 
La Laguna, Canalón,
bajo la Hoya, Veguillas,
Prado Virgen, Corralón,
Pleito, La Llana y Lomilla.
El Quemadal, el Frontón,
el monte la Moñiguilla
el Calvario y el Egido
la Sierra y la Carravilla.
La Pesquisa, Salazar,
Las Calvas, el Barranquillo
Corral los Bueyes, Regajos,
Barranco, Campo Villar,
  Valdelaya y los Orcajos.
Concejiles, Cabezuelo,
Plantío, Cuesta Sotillo,
El Vallejo y El Cañuelo.
Sailices, alto la Choza,
San Bartolomé, el Castillo,
Pecheros, alto la Roza,
Santa María y Lerillo.
Prado Nuevo, las Praderas,
Cuatro Callejas, Malares,
Peña Dorada, las Eras,
Mesilla y Tres Corrales.
Corrales tío Martín, Coros,
Casarejos, los Laderos,
los Cerrados, las Matoras,
Salanillos, Regaderas.
Río Sotillo, Plantuelos,
el Vallejo, el Acotado,
los Huertos y la Viñuela
la Corona y canto Hincado.
A tus calles empedradas,
a tu ermita y su carrera,
a tu iglesia y sus campanas
y a tu plaza sandunguera.

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